Karen Dalton a été, au début des années 60, l'une des principales figures de la scène folk de Greenwich Village d'ou` ont également émergé des chanteurs comme Bob Dylan. Sa voix d'écorchée vive, esquintée par la vie, l'alcool et les drogues, rappelait immanquablement celle de Billie Holiday. Elle n'écrivait pas de chansons et se contentait de chanter celles des autres : de vieux blues, des chansons de ses amis ou des tubes de musique soul. Son talent et sa démarche artistique particulière, affranchie des codes de la scène de Greenwich Village, l'avaient toujours située à la marge. Elle fut à sa façon, l'une des premières hippies. Dans sa vie personnelle, Karen Dalton était aussi une femme libre et très indépendante, déjà mariée, séparée et mère deux fois (de deux pères différents) au moment de son arrivée à New York, lorsqu'elle avait 23 ans. Elle vivra la dernière partie de sa vie dans une grande pauvreté, accro à l'héroïne, et finira par mourir du sida en 1993.